Vergine Odigitria
L'icona rappresenta la Vergine Odigitria adorata da due angeli: a sinistra Michele e a destra Gabriele. Entrambi srotolano un cartiglio con un'iscrizione. L'immagine è nettamente bizantina, ma l'icona, pur nell'adozione di interpretazioni paleologhe si caratterizza per una libertà nuova. I colori sono distribuiti con armonia e intonati al rosso cupo del manto della Vergine. Gli incarnati della Vergine e del Bambino sono rialzati da lumeggiature che rendono i volti più pieni. I due angeli simmetrici della parte alta dell'icona si caratterizzano, rispetto alle figure principali, per una maggiore fluidità e per una tonalità cromatica più morbida. Soluzioni espressive, queste, che possono essere derivate a Damasceno da una prima conoscenza dell'arte italiana e che approfondirà nei periodi successivi. La resa "naturalistice" della mano sinistra dell'angelo Michele sembra testimoniare come Damasceno fosse in grado di assimilare, in quest'opere, elementi acquisiti dalla cultura figurativa italiana. Chatzidakis (1962) collega questa icona con altre opere di Damasceno quali il Sant'Antonio del Museo Bizantino di Atene e il Sant'Atanasio di questa stessa collezione (cfr. n. 2). L'icona fu restaurata nel 1957 e liberata da una foglia d'argento che la ricopriva. Ciò ha permesso di constatare che Damasceno aveva lavorato su una tavola dipinta in precedenza (come si può vedere nel piccolo riquadro sopra la mano della Vergine). L'icona potrebbe appartenere al gruppo di opere che Damasceno doveva "indorar e renovar" nel 1574, come apprendiamo dal libro dei conti della Confraternita (Giornale B n. 3 f. 225).
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